Pour s'extraire des angoisses d'une famille stressée et divisée des années 1990, David aime s'évader en regardant la télévision et plus particulièrement "Pleasantville", série en noir et blanc datant des années cinquante. Jennifer, sa soeur jumelle, est tout l'opposé de David : elle vit au jour le jour en parfaite harmonie avec le monde moderne. Jusqu'a ce que, par un étrange phénomène, Jennifer et David se retrouvent parachutés à "Pleasantville". Désormais intégrés au casting, ils vont parasiter la série au point de changer la vie bien réglée des protagonistes.